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2022-12-21 03:04:45

如何判断有机酯类药物的水解难易程度?为什么酚酯比醇酯易于水解

题目描述

如何判断有机酯类药物的水解难易程度?为什么酚酯比醇酯易于水解?

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答案解析

判断有机酯类药物的水解难易程度有两条经验规律。一是:同一种羧酸与不同羟基化合物所生成的酯,其水解难易的程度取决于离去基团与氢原子形成产物的酸性强弱,酸性强者易于水解。如水杨酸苯酯比水杨酸甲酯易于水解。二是,不同羧酸与同一种羟基化合物所形成的酯,以生成的羧酸的酸性强者易于水解。如二氯乙酸甲酯比乙酸甲酯易于水解。酚酯比醇酯易于水解,是因为酚酯中的芳烃基为吸电基,能使酯基碳原子正电增加,如乙酸苯酯的水解速度比乙酸乙酯大12.4倍。

判断有机酯类药物的水解难易程度有两条经验规律。一是:同一种羧酸与不同羟基化合物所生成的酯,其水解难易的程度取决于离去基团与氢原子形成产物的酸性强弱,酸性强者易于水解。如水杨酸苯酯比水杨酸甲酯易于水解。二是,不同羧酸与同一种羟基化合物所形成的酯,以生成的羧酸的酸性强者易于水解。如二氯乙酸甲酯比乙酸甲酯易于水解。酚酯比醇酯易于水解,是因为酚酯中的芳烃基为吸电基,能使酯基碳原子正电增加,如乙酸苯酯的水解速度比乙酸乙酯大12.4倍。

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